داستانهای مختلفی در مورد اینکه چرا ۱۴ فوریه روز ولنتاین انتخاب شدهاست، وجود دارد. در کشورهای اسکاندیناوی در اواسط فوریه است که پرندگان جفتگیری میکنند، به همین دلیل است که این دوره، از زمانهای قدیم به عنوان نماد عشق و تولید مثل یاد میشود. تعدادی داستان و روایت گوناگون از شهادت ولنتاین در ۱۴ فوریه وجود دارد، از جمله داستانی از زندانی شدن سنت ولنتاین رم به دلیل خدمت به مسیحیان تحت آزار و اذیت امپراتوری روم در سده سوم میلادی نقل شدهاست. بر اساس یک سنت اولیه، سنت ولنتاین بینایی را به دختر نابینای زندانبان خود بازگرداند. داستانهای پرشمار افزوده شده بعدی به این افسانه، ولنتاین را بیشتر با موضوع عشق مرتبط میکند: داستانهای مربوط به سده هجدهم میلادی این قصه را پرآب و تاب تر کرده بازگو کننده این ادعاست که سنت ولنتاین ، نامه ای را برای دختر زندانبان خود با امضای «ولنتاین تو» به عنوان وداع قبل از اعدامش نوشتهاست. روایتی دیگر نقل میکند که سنت ولنتاین برای سربازان مسیحی که ممنوع الازدواج بودند، مراسم عروسی برگزار کرد